Il brigantaggio, piaga endemica del Meridione, fu uno dei maggiori problemi che la Monarchia Francese dovette affrontare. Particolarmente attivo in danno dei viaggiatori; aveva sempre interessato Orsara, posta tra le due strade più importanti che collegavano la Campania e la Puglia e cioe la via Trajana e la via per la valle del Cervaro (oggi SS.90), che ricalcava il tracciato della antica via Erculea.
La via Trajana, collegando Benevento a Brindisi, attraversava la montagna di Crepacore. In questa zona, il monte Buccolo era tristemente famoso per le rapine. Rifatta nel XIV secolo la nuova e più comoda via per la valle del Cervaro, i traffici e le rapine si vennero spostando su di essa; tanto che, nel XVIII secolo il Vallo di Bovino era temuto al pari del Buccolo di Troia. Comunque, nel XIX secolo, entrambe le località erano ancora battute dai briganti.
La situazione divenne gravissima quando, nel 1806, i briganti, appoggiati dai Borboni che speravano trarne aiuto per una rivincita, poterono fregiarsi di una coccarda rossa per legittimare con un preteso impegno politico le loro malefatte (113). Il governo cerca di difendersi fornendo scorte ai viaggiatori, istituendo posti di guardia sulle strade ed eliminando, nei punti critici, la vegetazione che consentiva ai briganti di appostarsi e dileguarsi. Si utilizzarono anche reparti di soldati; a dirigerne le operazioni in Capitanata, un editto del 18 febbraio 1806, incaricò il colonnello napoletano Giovan Battista Caracciolo, che poco dopo fu promosso generale. Il 15 marzo 1807 lo sostituì il colonnello francese Francesco Detres, che, il 6 maggio successivo, fu promosso generale da Napoleone e, in seguito, ebbe il comando militar tutta la Puglia.
Sono ricordati diversi fatti di vita orsarese questo periodo.
Nel 1806 ad Orsara erano ritenuti fiancheggiatori dei briganti Michele Curcio, Domenico Scalzi, Pasquale Simonelli e il eanonico Giuseppe Borrelli. In effetti il partito filo-borbonico, collegato col brigantaggio, aveva non pochi aderenti; infatti, il 6 settembre 1807, si scoprì in Capitanata una congiura "per assassinare i galantuomini" con affiliati in numerosi paesi della regione; si accertò che era composta di 45 Ascolani, 25 Orsaresi, 30 di S.Andrea (Avellino) e 50 di Vuozzo.