Nei pressi della cittadina di Orsara in epoca romana esistevano. a Monte Squarciello " una villa "; a Masseria Magliano, 1 km a SE della Masseria Belladonna, una " grande villa con necropoli "; a Cervellino, 2.5 km ad E di Orsara e a S di Monte Vrecciaro, una " fattoria " da cui provengono un bel mosaico e una status acefala di un togato.
Proprio in questi giorni in località Cervellino, Fontana dell'Ospedale, luogo da cui provengono l'epigrafe riportata dal Mommsen nel C. I. L., la statua acefala custodita nel museo diocesano, è venuto alla luce uno stupendo esemplare di bronzetto votivo raffigurante Apollo pitico, l'Apollo che uccide il serpente avvinghiato ad un tronco. Il bronzetto, in ottimo stato di conservazione, è , però, privo dell'avambraccio sinistro e, forse, anche del tronco intorno a cui era attorcigliato il serpente. Il taglio degli occhi e la capigliatura lo ricollegano senza ombra di dubbio alla Magna Grecia, a quei coloni che su queste balze ebbero contatti con il popolo dauno, prima, e con i sannita poi. Esso inoltre, ci dà una ulteriore conferma che la zona era venerato in maniera particolare Apollo e che vi era un tempio. I bronzetti votivi, infatti, venivano collocati nei templi. Questo ritrovamento riveste una particolare importanza perché è strettamente legato agli altri ritrovamenti: l'ara di Apollo, la scritta ellenistica e l'OYNOKAY rinvenuto a ridosso dell'abitato. Ciò non solo avvalora l'ipotesi di un'origine antica di Orsara ma ci permette di sperare in ritrovamenti ancora più importanti se si sensibilizza l'opinione pubblica e se si avvia una campagna di scavi in alcune zone del territorio, non ancora profanate dalla mano dell'uomo.
Nelle prime decadi dell'Anno Mille alla testa del torrente Lavella non vera che "una spelonca" detta di "Ursaria". Non sappiamo, però, se in quella spelonca o grotta fosse gia nato il culto a S. Michele Arcangelo, che la lettera di Papa Gelasio I per un'altra località fà risalire alla fine del V secolo (492-496) e che la devozione dei Longobardi fissò anche nelle grotte piu profonde e sulle cime dei monti più alti.
Dai documenti dell'XI secolo in poi si sa che qui nel 1059 vi era il monastero dei S.S. Nicandro e Marciano;
1064 il monastero suddetto si trovava ai piedi di Monte Maggiore; 1080 il monastero è donato da Roberto il Guiscardo all'abate di Montecassino, Desiderio.
1125 ai tempi del vescovo di Troia Guglielmo II (normanno) 1'ex monastero dei S.S. Nicandro e Marciano diventa di S. Angelo di Ursaria e il suo primo abate e un certo Giuliano;
1131 il monastero di S. Angelo di Ursaria riceve una donazione di terreni, siti in località Montecalvello, dal troiano Bertolotto;
1139 Enea, medico troiano, e la moglie donano tutto quello che hanno al monastero di S. Angelo di Orsara;
1144 1'abate di S. Angelo di Orsara compra la foresta di Monte Calvello (presso Orsara);
11461'abate di S. Angelo di Orsara, Martino II, riceve in donazione altri terreni in contrada Monte Calvello;
1159 dopo una lite, il vescovo di Troia Gughelmo III 1'Almifico e 1'abate di S. Angelo di Orsara raggiungono un accordo;
1186 la troiana Caitelgrima dona tutto ciò che ha a Pietro, abate di S. Angelo di Orsara;
..." la chiesa di S. Nicandro con la terra in cui e fondata e con i seguenti confini: superiormente, cominciano dalla sorgente del Salice e vanno al torrente Lavella, salgono al Monte Procaso, costeggiano per un tratto la selva di Orsara e si girano fino a raggiungere il primitivo confine";
1290 (da un transunto dell'Archivio Capitolare di Troia): " Si proibisce a chiunque di molestare i beni che il monastero di S. Nicola di Troia possiede in Orsara ";
1343 papa Clemente VI (Pierre Rogier, francese) da Avignone incarica il canonico decano di Troia di indagare perche il clero di Orsara, di Pontalbanito e di Castelluccio Valmaggiore si rifiutano di obbedire a Ruggero Frezza, rettore di S. Nicola Calatrava di Troia e di S. Angelo di Orsara
(si tratta di un parente di Enrico Freccia da Ravello, vescovo di Troia dal 1341 al 1361?); 1347 Clemente VI ordina ad Enrico Frezza o Freccia, vescovo di Troia, di aprire un'inchiesta su Berardino Beraldi di S.Giorgio e su Mattia di Gesualdo abitanti rispettivamente a Monte Ilari e a Ripalonga, due castelli di Troia, perchè secondo le accuse del Cardinale presbitero Francesco Maria da Cosmedina, amministratore di S. Nicola di Troia e di S. Angelo di Orsara dell'Ordine dei Calatrava, commettono soprusi sui loro terreni. 1353 papa Innocenzo VI obbliga il clero di Orsara, di Castelluccio Valmaggiore, di Biccari, di Crepacuore e di Pontalbanito a sottomettersi al vescovo di Troia; 1360 gli arcipreti di Orsara, di Castelluccio Valmaggiore e di Pontalbanito vengono costretti ad ubbidire al vescovo di Troia; 1375 Guido, vescovo di Troia, raggiunge un accordo con il clero di Orsara e con quello di Castelluccio Valmaggiore; 1458 papa Pio II invia lettere apostoliche al clero di Orsara affinche si risottometta al troiano Giacomo Lombardo, vescovo di Troia (1435-1469); 1507 (dal rapporto di Don Mauro, cellerario di Montecassino): "...in lo territorio de Troya ey la prepositura de Sancta Nicandro la quale hora e facto castello et terra murata et bona cosa, la quale e membro del sacro monastero
(di Montecassino) et tenelo lo figlio de Antonello Pizzolo, allevo del duca de Calabria "; 1575 Prospero Rebiba, vescovo di Troia, nomina don Angelo la Pia arciprete di Orsara.
Come si può notare dai documenti: le liti avvennero solo tra il clero di Troia e quello di Orsara.
Molti Troiani, invece, donarono le loro proprietà anche al monastero di S. Angelo di Orsara.
Perciò si può affermare che il territorio di Orsara si è formato grazie alle donazioni dei cittadini di Troia, oltre che con i beni del monastero di S. Nicandro e della chiesa di S. Nicola.
Sul monastero di S. Nicandro e chiesa di S. Nicola.
Monastero e chiesa fin dal 1080 avevano i seguenti confini:
(S. Nicandro) " I confini di S. Nicandro partono ad Oriente dalla base di Monte Maggiore dal punto in cui 1'acqua si raccoglie con la lancella e vanno alla sorgente di S. Nicandro fino al torrente Lavella, ai piedi della selva di Orsara; poi salgono al monte fino alla riva pietrosa; dall'altra parte del monte, discendono al vallone e lo seguono fino alla via pubblica che va al monte Peselo; poi, seguendo la costa di Monte Maggiore, arrivano alla sorgente che si chiama del Salice; e lungo la costa vanno oltre S. Nicandro, proseguendo in mezzo a1 pantano detto " la fossa " e discendono al vallone da dove raggiungono il punto di partenza ".
S. Nicola): " I confini della chiesa di S. Nicola partono ad Oriente dalla stradella che viene dalla costa del tenimento di Troia e vanno fino al torrente Sannoro; attraverso la mezzana vanno lungo il torrente fino al guado di Troia dove la via pubblica; superano il guado fino alla terra di Basilio e da questa raggiungono le acque del torrente Cervaro dove si trovano le terre e le isole di Giovanni De Roccia; poi, dal torrente Cervaro raggiungono il guado di Giovanni Pipino o Pipe; e attraverso la stradella, vanno fino al torrente Sannoro da dove raggiungono il punto di partenza ".